| UTR Pro Florida | 2023/05/24 13:00 | Jackson Caldwell v Jake Fellows | 6-7,1-6 |
| UTR Pro Florida | 2023/05/23 19:15 | Jackson Caldwell v Isaac Nortey | 3-6,3-6 |
| UTR Pro Florida | 2023/05/22 16:30 | Jackson Caldwell v Adit Sinha | 3-6,2-6 |
| UTR Pro Florida | 2023/04/02 18:45 | Jose Garcia v Jackson Caldwell | 6-3,1-1 |
| UTR Pro Florida | 2023/04/01 18:30 | Jackson Caldwell v Felipe Pinzon Moreno | 6-3,6-2 |
| UTR Pro Florida | 2023/03/30 19:30 | Evan Wen v Jackson Caldwell | 6-3,6-7,4-6 |
| UTR Pro Florida | 2023/03/29 16:30 | Alfredo Perez v Jackson Caldwell | 7-5,6-4 |
| UTR Pro Florida | 2023/03/27 16:00 | Nicholas Heng v Jackson Caldwell | 3-6,6-3,6-2 |
| UTR Pro Florida | 2023/05/24 13:00 | Adit Sinha v Leonardo Dal Boni | 6-3,6-2 |
| UTR Pro Florida | 2023/05/22 18:04 | Isaac Nortey v Leonardo Dal Boni | 6-4,6-2 |
| UTR Pro Florida | 2023/05/06 18:30 | Chad Kissell v Leonardo Dal Boni | 7-6,5-1 |
| UTR Pro Florida | 2023/05/05 21:00 | Leonardo Dal Boni v Felipe Pinzon Moreno | 6-3,6-2 |
| UTR Pro Atlanta | 2023/04/15 22:13 | Kweisi Kenyatte v Leonardo Dal Boni | 7-6,6-1 |
| UTR Pro Atlanta | 2023/04/14 20:00 | Sam Edgar v Leonardo Dal Boni | 6-4,6-4 |
| UTR Pro Atlanta | 2023/04/12 21:00 | Alexis Gurmendi v Leonardo Dal Boni | 6-4,6-2 |
| UTR Pro Atlanta | 2023/04/12 16:30 | Chad Kissell v Leonardo Dal Boni | 6-4,6-3 |